Generációjának talán legtehetségesebb angol futballistája volt Gascoigne, de olyan vélemények is vannak, amelyek szerint az angol futball történetének egyik legnagyobb tehetsége. Amikor ment neki a játék, akkor valóban zseniális volt, a szurkolók is imádták, a legnagyobb harcait azonban a pályán kívül kellett megvívnia, és sajnos sokszor sikertelenül.

Évtizedeken keresztül komoly alkoholproblémái voltak, emellett mentális betegségekkel is küzdött, visszavonulása után leginkább azzal hívta fel magára a figyelmet, hogy a függősége miatt szinte felismerhetetlen lett a külseje. Az elmúlt időszakban kevesebb hír érkezett vele kapcsolatban, úgy fog bevonulni az angol futball történelmébe, mint az egyik legnagyobb tehetség, aki nem tudta kihozni a maximumot a karrierjéből.