2000–2005: Gisele Bündchen

A brazil modellel nagy szerelem volt, elvégre öt évig tartott, és akkortájt tényleg számtalan eseményen jelentek meg együtt. Leo szerelmes volt, de az évek alatt nem együtt fejlődtek. Amikor szétmentek, DiCaprio 30 éves volt, Gisele pedig... kitaláltad: 25.

A szakításukról azt írta a könyvében a gyönyörű modell, hogy nem bírta többé nézni, ahogy Leo csúszik le a dohányzással, az ivással és a túl sok munkával. Ő komoly lélekkutatást végzett, miközben DiCaprio ugyanaz maradt.