Maldini 2009-ben vonult vissza, előtte 25 éven  át volt a Milan játékosa, összesen 902 meccsen játszott, 419-szer csapatkapitány volt, többek között hétszer nyert bajnokságot és ötször Bajnokok Ligáját.

Az előző kilenc évben azért nem dolgozott a klubnál, mert nem volt jó a kapcsolata Berlusconi tulajdonossal, majd a kínai projektben sem bízott. Így ezalatt volt ideje például profi teniszmeccset játszani.